精细有机合成化学与工艺学 - 中国大学mooc

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第一章绪论

单元作业题

1、1-1 什么是精细化工,精细化工的特点是什么?



2、1-2 什么是精细化学品,请列举五类主要的精细化学品。



3、1-3 精细化学品的原料来源主要有哪些?



4、1-4 精细有机合成的主要单元反应有哪些?



第二章 精细有机合成理论基础

单元作业题

1、2-1 在卤化苯的一硝化反应中,碘原子的体积比氟原子大得多,按照空间障碍的影响,应该是氟苯的邻位硝基产物比碘苯要多一些,但实验结果却正好相反,为什么?



2、2-2 在下列各化合物中,引入一个硝基,硝基应该进入什么位置?在结构中用箭头表示。(如可进入位有两个,另一个以括号注明)



3、2-3 将下列化合物写出结构,按其进行硝化反应的难易次序加以排列: 苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯



4、2-4 在下列取代反应中,主要生成何种产物?



5、2-5 对硝基氯苯与氢氧化钠的乙醇溶液相作用制备对-硝基苯乙醚,传统条件下对-硝基氯苯转化率只有75%,对-硝基苯乙醚收率85-88%,而加入相转移催化剂后对-硝基氯苯转化率达到99%,对-硝基苯乙醚收率为92-94%。请问什么原因,写出反应机理。



第三章 卤化

单元作业题

1、3-1 对硝基苯胺二氯化制2,6-二氯-4-硝基苯胺时,为何可制得高质量的产品?



2、3-2 写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反应条件。



3、3-3 写出由副产2,3-二氯硝基苯制2,3,4-三氯硝基苯的合成路线中各步反应的名称,各卤化反应的主要反应条件。



4、3-4 由甲苯制备以下卤化产物,写出合成路线、各步反应的名称和主要反应条件。



5、3-5 指出在以下卤化反应中所用的试剂中,哪些是亲电试剂? 哪些是亲核试剂? 哪些是自由基试剂?(1)PCl3(芳环侧链氯化催化剂);(2)PCl3(氯原子置换羟基反应剂); (3)HBr(溴置换醇羟基反应剂);(4)HBr(丙烯制2-溴丙烷反应剂);(5)HBr(丙烯制1-溴丙烷反应剂); (6)Cl2(石蜡氯化反应剂); (7) Cl2(甲苯环上取代氯化反应剂);(8)Cl2(甲苯侧链取代氯化反应剂)。



第四章 磺化和硫酸化

单元作业题

1、4-1 用 650kg 98% 硫酸和 350kg 20% 发烟硫酸配制硫酸,试计算所配硫酸中是否含有游离 SO3 。



2、4-2 在用 98% 硫酸进行以下一磺化反应时,各应选择什么磺化温度?( 1 )甲苯一磺化制对甲苯磺酸;( 2 )萘一磺化制萘 -1- 磺酸;( 3 ) 2- 萘酚一磺化制 2-羟基萘-6-磺酸。



3、4-3 在以下制备过程中,所用的各种反应剂,哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂?哪 些是自由基试剂?(1)磺胺制 2,6- 二氯苯胺;(2)氯苯制苯胺 -2,5- 双磺酸;(3)高碳烷烃用磺氧化法制高碳烷烃磺酸;(4)环氧乙烷制 2- 氨基乙基磺酸钠;(5)高碳 α - 烯烃制高碳烯烃磺酸 ;(6)高碳 α - 烯烃制高碳伯烷基磺酸;(7)顺丁烯二酸二异辛酯制丁二酸二异辛酯磺酸钠。



4、4-4 写出以下磺化反应的方法和主要反应条件。



5、4-5 简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线、各步反应的名称、磺化的主要反应条件。



第五章 硝化和亚硝化

单元作业题

1、5-1 混酸硝化工艺的特点是什么?绝缘硝化工艺的特点是什么?



2、5-2 对硝化的方法进行评述,其适用的范围有何不同?



3、5-3 苯的一氯化制氯苯、苯的一磺化制苯磺酸和苯的一硝化制硝基苯,有哪些共同点?有哪些不同点?列表作简要说明。



4、5-4 简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程



5、5-5 简述由萘制备以下氨基萘磺酸的合成路线和工艺过程



6、5-6 简述由甲苯制备以下硝基三氟甲苯衍生物的合成路线和工艺过程



第六章 还原

单元作业题

1、6-1 简述气-固-液非均相催化氢化的特点。



2、6-2 请论述气-固-液非均相催化氢化的主要影响因素。



3、6-3 2,4-二硝基甲苯与2,4-二硝基苯酚在用二硫化按进行选择性部分还原是得到的主要产物分别是什么?解释选择性。



4、6-4 硝基苯在不同条件下催化氢化可制得哪些产品?给出主要条件。



5、6-5 以甲苯为原料制备以下化合物时的合成路线,各步反应名称,主要反应条件,适当还原方法和还原剂。



6、6-6 以苯为原料制备以下化合物时的合成路线,各步反应名称,主要反应条件。



第七章 氧化

单元测验1-7章

1、中国的精细化工率是( )
    A、20-30%
    B、40-50%
    C、60-70%
    D、80-90%



2、芳磺酸在酸性条件下的水解反应机理是( )
    A、亲核取代反应
    B、亲电取代反应
    C、游离基反应
    D、亲核加成反应



3、2-萘磺酸钠的制备过程中为了使1-萘磺酸转化为萘得到充分利用,采取的工艺是
    A、高温一磺化。
    B、水解吹萘。
    C、中和、盐析。
    D、过量硫酸的中和。



4、芳磺酸在酸性条件下的水解反应机理是
    A、亲电取代反应
    B、亲核取代反应。
    C、游离基反应。
    D、自由基反应



5、芳烃用氯磺酸磺化时,芳烃与氯磺酸的摩尔比是1:5时,生产的产物是
    A、芳磺酸
    B、芳磺酰氯
    C、氯芳烃
    D、芳氯磺酸



6、还原反应的方法主要有( )
    A、催化氢化
    B、化学还原
    C、液相均相配位催化氢化
    D、电化学还原



7、催化氢化的方法( )
    A、液相均相配位催化氢化
    B、气-液相接触催化氢化
    C、气-固-液非均相催化氢化
    D、气-固相接触催化氢化



8、气-固-液非均相催化氢化与化学还原法相比较的优点有( )
    A、三废少
    B、反应活性高,应用面广
    C、选择性好,产品质量高
    D、氢气一般较廉价



9、气-固-液非均相催化氢化反应的影响因素包括( )
    A、溶剂
    B、被还原物的沸点
    C、介质的pH值
    D、温度和压力



10、非均相混酸硝化的特点是( )
    A、硝化能力强,反应速度快,生产能力高
    B、硝酸用量接近理论量,硝化废酸回收利用方便
    C、非均相反应,需要强化传热和传质
    D、是最环保的反应



11、绝热硝化的优点是( )
    A、反应温度高,硝化速度快
    B、硝酸反应完全,副产物少
    C、利用反应热浓缩废酸并循环利用,无需加热、冷却,能耗低
    D、设备密封,原料消耗少



12、SO3磺化的缺点是
    A、生成大量水,降低反应速度。
    B、反应剧烈,不易控制
    C、容易生成多磺化、砜、氧化、树脂化等游离基反应。
    D、磺化能力弱、反应速度慢。



13、芳烃磺化反应,为了抑制磺化生成砜副反应时,常常加入的添加剂是
    A、NaSO4
    B、NaHSO4
    C、NaOH
    D、CaCO3



14、空气液相氧化时自由基的反应历程,其包括三个阶段为
    A、链的引发
    B、链的传递
    C、链的衰减
    D、链的终止



15、自由基链反应的引发可以通过以下几种方式
    A、加热
    B、一定能量的光照
    C、变价金属盐
    D、其他自由基



16、空气液相氧化的缺点包括
    A、单程转化率低
    B、反应温度高
    C、后处理操作复杂
    D、需要耐腐蚀高压设备



17、气-固相催化氧化的优点包括
    A、催化剂易得
    B、生产能力大
    C、后处理简单
    D、反应速率快



18、市售感冒药是精细化学品



19、从基本原料出发合成精细化学品,路线越短成本一定越低、路线越合理



20、氯苯是精细化工基本原料



21、不同的国家对精细化学品的分类是不同的



22、欧美定义的精细化学品和专用化学品在中国统称为精细化学品



23、精细有机合成的原料资源是煤、石油、天然气和动植物



24、苯酚是精细化工的基本原料



25、还原反应也可以指在有机分子中增加氢或减少氧的反应,或者兼而有之的反应



26、吡啶比吡咯更易发生加氢还原反应



27、苯并吡啶(喹啉)在发生加氢还原时不能选择性还原吡啶环



28、铁粉还原时,向在水介质中的被还原物与铁粉混合物加入酸的目的是为了清洁铁粉



29、铁粉还原不仅可以在酸性介质中进行,也可以在碱性介质进行



30、在使用硫化碱还原间二硝基苯时,可以得到部分还原产物即间硝基苯胺,而铁粉则容易使间二硝基苯发生完全还原,而不易得到间硝基苯胺



31、一般钾盐都比钠盐贵,然而四氢硼钾比四氢硼钠的价格更便宜



32、钯、铂催化剂是非常活泼的催化氢化催化剂,一般需要使用载体,比如活性炭等,但载体的存在不会影响金属催化剂的活性



33、目前由硝基苯制备苯胺主要采取铜/硅胶催化剂存在下的气-固-液非均相催化氢化的方法。



34、芳烃的混酸硝化是非均相反应,需要强化传热和传质



35、芳烃的亚硝化反应是游离基反应



36、硫酸脱水值越高或废酸计算含量越高,混酸的硝化能力越强



37、最常用的卤化试剂是氯气、其次是溴素。因为氯气来源广、价格便宜



38、芳环上氯化反应常用的催化剂是FeCl3



39、苯的取代氯化是典型的连串反应,是因为氯原子弱的吸电子作用导致



40、目前氯苯的工业生产采用的是多锅连续氯化法



41、甲苯侧链氯化是连串反应,所以要控制氯化深度



42、芳环不易直接进行取代氟化,常采用的方法是置换氟化



43、芳烃用溴素作为溴化剂进行溴化时,常常向反应液中加入氧化剂,目的是将产生的HBr氧化成Br2而充分利用



44、苯酚氯化制备高纯度的2,6-二氯苯酚时,常采用的方法是将反应产物进行多次精馏分离提纯



45、甲苯侧链氯化制备氯化苄时要控制后处理无水操作,否则产物容易水解



46、芳香族亲电取代反应的历程是经过σ络合物中间产物的两步历程,但是σ络合物的生成并不是控制步骤



47、芳环上的-SO3H,对于亲电取代反应,-SO3H是第二类定位基



48、甲苯高温磺化,生成邻对位磺化产物,因为甲基是第一位定位基



49、芳烃的亲电取代反应,难易程度为:蒽醌>萘>苯



50、所有溶液中,溶剂和溶质之间的相互作用力均存在氢键缔合作用的专一性力



51、叔卤代烃水解成醇的反应,按照Houghes-Ingold规则,极性溶剂对反应有利



52、两个互不相溶的反应原料很难反应,采用相转移催化剂,可望使反应顺利进行



53、芳烃上引入-SO3H不仅可增加水溶性,还可以辅助定位或提高反应活性



54、三氧化硫磺化法反应过程中无水生成,不产生废酸,因而要控制反应速度和抑制过度磺化、氧化副产物



55、α-烯烃用SO3 的取代磺化是游离基反应历程



56、烯烃的硫酸酯化是亲电取代反应历程



57、有机物的氧化反应也可以指在氧化剂的存在下,有机物分子中增加氧或减少氢的反应



58、空气是工业上最廉价易得且应用最广的氧化剂,其做氧化剂时,反应只能在气相进行



59、某些有机物在室温下在空气中不适用催化剂也能发生缓慢氧化



60、在异丙苯空气液相氧化制备异丙苯过氧化物时,过量的异丙苯可以直接回收使用,不需要纯化



61、间异丙基甲苯在进行空气液相氧化时,反应可以选择性的发生在异丙基生成叔碳过氧化氢物



62、气固相催化氧化需要被氧化物和产物都要有足够的热稳定性



63、邻苯二甲酸酐的制备既可以使用流化床也可以使用固定床的生产工艺



64、高锰酸钾氧化能力很强,可在酸性、碱性及中性介质中进行氧化反应,而在酸性介质中氧化能力太强,选择性差



单元作业题

1、7-1 简述氧化剂的种类、特点。



2、7-2 写出烷基芳烃液相氧化酸解制酚类的反应过程。



3、7-3 空气的气固相接触催化氧化的特点。



4、7-4 空气液相氧化的特点。



5、7-5 化学氧化法的特点。



6、7-6 试述苯酐制备二种生产工艺的特点。



7、7-7 以苯为原料制备以下化合物时的合成路线,各步反应名称,主要反应条件。



第八章 重氮化和重氮基的转化

单元作业题

1、8-1 简述由间氨基苯酚制备间氯苯酚时的重氮化方法。



2、8-2 哪些重氮基转化反应,其相应的重氮化反应不宜在盐酸中进行 。



3、8-3 以反应式表示使用亚硫酸盐及亚硫酸氢盐还原重氮盐为芳阱的反应历程。



4、8-4 由基本的化工原料写出下列产物的合成路线、反应名称和大致反应条件。



第九章 氨基化

单元作业题

1、9-1 醇羟基的气-固相接触催化氨解与气-固相接触催化胺化氢化有何重要不同点,列表说明。



2、9-2 醇羟基的气-固相接触催化氨解为何需要较高的反应温度和压力?



3、9-3 醇羟基的气-固相接触催化胺化氢化为何可以在较低的反应温度和压力下进行?



4、9-4 醇羟基的气-固相接触催化氨解与液相氨解有何重要不同点?列表说明



5、9-5 以萘为原料合成下列化合物,写出主要反应条件和所用试剂



6、9-6 写出由对硝基氯苯制备2-氯-4-硝基苯胺的两条合成路线,并进行评述



第十章 烃化

单元作业题

1、10-1 一氯苄分别与苯胺、苯酚或苯相作用,可发生哪些类型的反应?生成什么产物,列出主要反应条件。



2、10-2 写出两条由甲苯制备4-氨基-3-甲基苯酚的可工业化合成路线,写出主要反应条件。



3、10-3 写出使用卤烷为原料,三氯化铝为催化剂的C-烃化反应历程。



4、10-4 以苯,甲苯或萘为原料合成下列化合物,写出主要反应条件和所用试剂。



第十一章 酰化

单元作业题

1、11-1 乙酐分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用,可发生哪些类型的反应,制得哪些产品?列出主要反应条件。



2、11-2 比较使用酰氯和酸酐进行C-酰化的反应历程,并说明催化剂AlCl3的用量。



3、11-3 光气分别与苯胺、苯酚或N,N-二乙基苯胺相作用,可发生哪些类型的反应,制得哪些产品?列出主要反应条件。



4、11-4 以苯,甲苯或萘为原料合成下列化合物,写出主要反应条件和所用试剂。



第十二章 水解

单元作业题

1、12-1 苯酚的工业生产用过哪些合成路线?指出优缺点。



2、12-2 为什么间苯二磺酸的碱熔只能用于生产间苯二酚,而不能用于生产间羟基苯磺酸?



3、12-3 芳磺酸碱熔制备酚类的优缺点?



4、12-4 以苯,甲苯或萘为原料合成下列化合物,写出主要反应条件和所用试剂?



第十三章 环合反应

单元测验 8-13章

1、以下最易发生碱熔的芳卤衍生物是
    A、氯苯
    B、间硝基氯苯
    C、对硝基氯苯
    D、2,4-二硝基氯苯



2、下列芳胺碱性最强的的是
    A、苯胺
    B、对甲氧基苯胺
    C、对氯苯胺
    D、对氨基甲苯



3、以下最易发生碱熔的芳卤衍生物是
    A、氯苯
    B、间硝基氯苯
    C、对硝基氯苯
    D、2,4-二硝基氯苯



4、用硫酸酯的N-烷化反应特点有
    A、有多个氨基时,根据N原子的碱性,可选择性地对一个N烷基化
    B、是连串反应
    C、可在-NH2的N上烷基化而不影响-OH
    D、毒性大



5、使用卤代烃的芳环上的C-烷化反应是酸催化的付氏烷基化反应,该反应的特点包括
    A、可逆
    B、连串
    C、烷基化反应的质点会发生异构化
    D、易生成待支链的烷基取代基



6、烯烃对芳烃的C-烷化反应使用的催化剂包括
    A、酸性卤化物
    B、质子酸
    C、酸性氧化物
    D、水



7、C-烷化反应使用到的烷化试剂包括
    A、醛或酮
    B、醇
    C、卤烷
    D、烯烃



8、分子内环合从反应机理上分类包括
    A、亲电反应
    B、亲核反应
    C、自由基反应
    D、加成反应



9、常用的酰化剂包括
    A、羧酸
    B、酸酐
    C、酰氯
    D、羧酸酯



10、重氮化时无机酸的用量需要过量,其作用是为了
    A、溶解芳胺
    B、产生亚硝酸
    C、抑制副反应如重氮氨基化合物的生成
    D、加快反应



11、重氮化时经常用到的无机酸包括
    A、稀盐酸
    B、氢溴酸
    C、稀硫酸
    D、浓硫酸



12、影响重氮化反应的速率的因素包括
    A、芳胺碱性
    B、无机酸性质
    C、无机酸浓度
    D、介质的酸碱性



13、醇的氨解的主要工业方法有
    A、高压液相氨解法
    B、气-固相临氢接触催化胺化氢化法
    C、常压氨水氨解法
    D、气-固相接触催化脱水氨解法



14、气-固相临氢接触催化胺化氢化反应的步骤包括
    A、醇的脱氢生成醛(或酮)
    B、醛(或酮)的加成胺化
    C、羟基胺的脱水
    D、烯亚胺的加氢



15、酚类的氨解方法一般有三种方法包括
    A、气相氨解法
    B、液相氨解法
    C、气-固相临氢接触催化胺化氢化法
    D、萘系布赫勒(Bucherer)反应,



16、芳香族卤化物使用氨水做氨解剂时一般使用过量氨解剂,其作用是
    A、改善反应物的流动性
    B、抑制生成二芳基仲胺和酚的副反应
    C、降低反应生成的氯化铵在高温时对不锈钢材料的腐蚀作用
    D、减少氨气挥发损失



17、芳磺酸盐碱熔的特点包括
    A、三废治理负担大
    B、不易连续化生产
    C、工艺落后,劳动强度大,工作环境差
    D、方法简单,工艺成熟,对设备要求不高



18、芳环上氨基的水解包括
    A、酸性条件水解
    B、碱性水解
    C、亚硫酸氢盐水溶液的水解
    D、气固相催化水解



19、一般来说芳磺酸盐的碱熔方法包括
    A、熔融碱的常压高温碱熔法
    B、气固相接触催化碱熔法
    C、液相碱熔法
    D、碱溶液的中温碱熔法



20、常用的酰化剂包括
    A、羧酸
    B、酸酐
    C、酰氯
    D、羧酸酯



21、过渡性N-酰化时需考虑的因素包括
    A、酰氨基易水解
    B、酰化剂价格低廉
    C、酰氨基对下一步反应具有良好的效果
    D、酰化反应容易进行,收率高,质量好



22、使用双乙烯酮为酰化试剂进行N-酰化的特点包括
    A、酰化剂成本低廉
    B、双乙烯酮生产工艺复杂,设备投资高
    C、酰化活性高
    D、酰化收率高,产品质量好



23、用羧酸的酯化反应是可逆反应,提高酯的收率的方法包括
    A、从反应混合物中蒸出水
    B、用过量的低级醇
    C、从反应混合物中蒸出酯
    D、提高反应温度



24、醇由于价格便宜,且活性较高因此是常用的N-烷化试剂



25、用卤代烷作烷化剂的N-烷化反应不可逆,是连串反应



26、用环氧乙烷作烷化剂的N-烷化反应是连串反应,反应不容易控制在一烷基化产品阶段



27、将醇和酚制成钠盐或钾盐,可提高与卤代烃的反应活性



28、对于多碳烯烃作为C-烷化剂时,正碳离子中间体中的正电荷在烯双键中含氢较少的碳原子上时较稳定



29、芳环上的C-烷化反应是连串的不可逆反应



30、环合反应既能形成新的碳环也能形成含杂原子的环



31、对香豆素环上原子进行编号时,环内氧原子的编号为1,因此3-甲基香豆素是在编号为3的碳原子上有一个甲基取代基



32、有些杂环化合物存在多种互变异构体



33、2-甲基蒽醌可以由苯乙烯法合成



34、水杨醛与丙酸酐发生缩合环合反应能够制备6-甲基香豆素



35、吡唑酮衍生物可以作为偶合组分与重氮盐发生偶合反应



36、芳胺用亚硫酸氢钠的水解也叫Bucherer反应



37、芳香族伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐,而脂肪族的伯胺与亚硝酸不反应



38、重氮化反应中亚硝酸钠的加入量不足容易产生副反应生成重氮氨基化合物



39、在使用稀盐酸和亚硝酸钠进行重氮化时,加入少量的溴化钠或溴化钾能够提高重氮化反映的速率



40、在进行重氮化时,使用不同无机酸会形成不同的活泼质点,最活泼的活性质点是使用浓硫酸时生成的亚硝基正离子



41、含有有两个或两个以上强吸电基的芳胺属于碱性很弱的芳胺,重氮化时一般需要使用浓硫酸作为无机酸



42、偶合反应和重氮基的还原都是保留氮的重氮基转化反应



43、使用亚硫酸盐和亚硫酸氢盐1:1的混合物将重氮盐还原时最后需要使用酸处理制得芳肼



44、重氮基水解反应用于制备苯酚时,不能使用重氮盐酸盐作为原料



45、氨解反应底物易发生水解副反应时可以使用液氨作氨解剂



46、使用氨水的氨基化反应必须在低温、常压下进行



47、醇羟基非常活泼,所以醇的氨解能够在较温和的室温下进行



48、在气-固相临氢接触催化胺化氢化中,主要使用铜-鎳催化剂,其中铜主要是催化醇的脱氢生成醛或酮,镍主要是催化烯亚胺的加氢生成胺



49、环氧烷类的加成胺化的反应速率随着环氧烷类碳原子数的增加而降低,即环氧乙烷 >环氧丙烷>环氧丁烷



50、碳原子数少的卤烷进行氨解反应时易水解,因此需使用液氨作氨解剂



51、芳环上含有硝基的卤素衍生物的氨解反应一般不需要使用催化剂,其反应速率与卤化物的浓度和氨水的浓度成正比



52、间甲苯胺的制备主要采用由间硝基甲苯的还原法制得,反应容易进行,成本较低



53、β-萘胺的制备也可以采用先混酸硝化,再还原,或者先氯化再氨解的方法制备



54、苯环和萘环上磺基的氨解相对于蒽醌环上的磺基的氨解更困难



55、芳磺酸既可在酸性条件下水解,也可以在碱性条件下水解,水解产物相同



56、芳磺酸盐的碱熔是以氢氧根为进攻质点的亲核取代反应



57、萘的亲电取代反应优先发生在α位,因此α-萘磺酸比β-萘磺酸更易发生碱熔反应



58、带有供电取代基的芳磺酸盐碱熔一般采取熔融碱的常压高温碱熔法



59、芳胺用亚硫酸氢钠的水解也叫Bucherer反应



60、芳卤的水解是亲核取代反应,因此芳环上含有强吸电基团的芳卤,尤其是强吸电取代基在卤素取代基邻、对位时,芳卤的水解更容易



61、酰基指的是从含氧的无机酸和有机酸的分子中除去一个或几个羟基后剩余的基团



62、一氧化碳和二氧化碳也可以用作酰化时的酰化剂



63、在引入碳酰基时,不同类型酰化试剂的活性是由酰基碳原子上的正电性决定的



64、使用羧酸与酸酐进行的N-酰化反应类似,都是可逆反应



65、使用三聚氯氰进行N-酰化反应,三个氯均可被取代,且反应速率类似,不易控制反应条件得到一酰化产物



66、氧酰化反应又叫做酯化反应



67、以酰氯为酰化剂,使用三氯化铝为催化剂的C-酰化反应,催化剂只需要使用催化的量即原料摩尔量的5%-10%即可



单元作业题

1、以苯,甲苯或萘为原料合成下列化合物,写出主要反应条件和所用试剂



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